Dans les années 1980, Val Waxman (Woody Allen), réalisateur New-yorkais couronné deux fois aux Oscars, est au sommet de sa gloire.
Mais, par la suite, sa carrière ne fait que décliner, le rendant totalement inadapté au marché actuel du cinéma. A Hollywood, les plus charitables le traitent d' ”artiste”, d' ”intello” ou de ”perfectionniste maniaque” ; les autres ne voient en lui qu'un fauteur de troubles, un nombriliste névrosé, un enquiquineur patenté et un incurable hypocondriaque.
Relégué à la réalisation de spots publicitaires, Val vient d'être viré de son dernier tournage au Canada. Il se sait au bout du rouleau.
C'est alors que son ex-femme, Ellie (Téa Leoni), lui offre une chance inespérée de se refaire. Elle suggère au puissant producteur hollywoodien Hal Yeager (Treat Williams), son patron et amant, de confier à Val la réalisation d'un film de 60 millions de dollars: ”The City That Never Sleeps”, une ode à sa ville favorite : New York...
Poussé par son agent Al Hacks (Mark Rydell), Val remporte de justesse le contrat.
Mais, une ”petite complication” surgit à la veille du tournage...