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Été 1967 dans la grande banlieue de Londres. Jamie McGregor, étudiant de terminale qui s'apprête à entrer à l'université, a du mal à perdre sa virginité, malgré l'atmosphère de permissivité du milieu des années 60. Après des tentatives aussi burlesques qu'infructueuses avec Linda, Paula, Caroline, il réussira avec la gentille Audrey puis surtout avec la fille de ses rêves, la belle Mary Gloucester dont il est romantiquement amoureux. Mais sa relation avec elle ne durera même pas un week-end...