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Le réalisateur Bud Pollard apparaît à l’écran pour parler de l’ascension de Bing Crosby vers la gloire, utilisant des scènes de quatre courts métrages de Crosby pour illustrer sa biographie fictive. 'Road to Hollywood' est composé de clips des comédies musicales à deux rouleaux de Crosby réalisées aux studios Mack Sennett entre 1931 et 1932 : 'I Surrender Dear', 'One More Chance', 'Dream House' et 'The Billboard Girl'. Astor Pictures, société spécialisée dans les rééditions de films plus anciens, détenait les droits de ces courts-métrages et avait déjà réalisé un atelier de distribution en salles au début des années 1940. À présent, Astor espérait maintenir le flux de trésorerie en extrayant les anciens films de Crosby dans une "continuité" floue, puis en faisant passer tout le mélange comme une "nouveau" film.