Natif de la ville de Brooklyn, Jackie Gayle tente l'aventure californienne comme batteur avant de devenir l'inaugurateur du Los Angeles Playboy Club aux côtés de Tony Bennett en 1964, en tant que performer. Il apparait dans son premier film en 1971, un drame de Russ Meyer intitulé The Seven Minutes, avant de devenir l'un des plus célèbres performers des casinos de Las Vegas. Il est apparu au cinéma dans une dizaine de films, dont Tempête (1982), Broadway Danny Rose (1984) de Woody Allen (dans son propre rôle), Les Filous (1987) de Barry Levinson ou encore Bulworth (1998) de Warren Beatty. Il est décédé le 23 novembre 2002 des suites de complications intervenues après une opération à coeur ouvert, à l'âge de 76 ans.
