Né d'un père anglais et d'une mère italienne, Michael Wincott débute sa carrière d'acteur en 1979 en tournant dans Title shot, film inédit en France, aux côtés de Tony Curtis. Après plusieurs apparitions dans des productions canadiennes, il décroche un petit rôle dans Le Sicilien de Michael Cimino (1987), puis interprète Dan, le manager de la station de radio, dans Talk Radio d'Oliver Stone. Ce dernier l'engage à nouveau en 1991 pour jouer dans Les Doors, film retraçant la vie du célèbre chanteur Jim Morrison.Bien que cantonné dans des personnages secondaires, Michael Wincott tourne ensuite dans une multitude de super-productions hollywoodiennes. Il incarne ainsi Guy de Guisborne dans Robin des Bois, prince des voleurs (1991), Moxica dans 1492 : Christophe Colomb (1992), le perfide Rochefort dans Les Trois mousquetaires, ou encore le diabolique caid Top Dollar dans The Crow. Chasseur de prime, il poursuit Johnny Depp dans Dead Man (1995), puis interprète le poète René Ricard dans Basquiat de Julian Schnabel (1996).Jonglant entre les blokbusters et les oeuvres plus intimistes, Michael Wincott partage l'affiche d'Alien, la resurrection avec Sigourney Weaver en 1997, avant de retrouver Julian Schnabel en 2000 avec Avant la nuit, film qui retrace la vie de l'écrivain cubain Reinaldo Arenas. En 2002, il est Dorléac dans l'adaptation du roman d'Alexandre Dumas Père La Vengeance de Monte Cristo de Kevin Reynolds.
