Keir est né à Londres de parents canadiens, Catherine et Ian Gilchrist. Il a un frère nommé Evan. Son grand-père maternel est Douglas Dennison Peters, un banquier, économiste et politicien canadien. Il a des origines écossaises, anglaises et irlandaises. Il passe les premières années de sa vie à Londres puis déménage à Boston aux États-Unis, puis à New York avant de déménager à Toronto.
Très jeune, il se découvre une passion pour le métier d'acteur. Il rejoint le Annex Children's Theatre.
Sa carrière débute en 2003 dans la version américaine de la série télévisée Queer as Folk. Il y interprète le rôle du fils du sénateur homophobe Jim Stockwell dans la saison 3.
Il apparait ensuite dans plusieurs séries télévisées avant de décrocher, en 2009, son rôle le plus connu dans la série United States of Tara. Il incarne Marshall Gregson, le fils de Tara Gregson (Toni Collette), mère de famille souffrant de trouble dissociatif de l'identité.
En février 2015, il sera à l'affiche du film d'horreur It Follows de David Robert Mitchell.
