À Chicago, en 1936, Johnny Hooker et son acolyte Coleman volent sans le savoir le convoyeur de fonds de Doyle Lonnegan, un dangereux gangster de New York. Coleman est aussitôt abattu par le gang de ce dernier et Hooker se réfugie chez Henry Gondorff, un spécialiste de l'arnaque.Ceux-ci décident alors de venger la mort de Coleman en montant une vaste escroquerie destinée à mettre Lonnegan sur la paille. Pour cela, Hooker fait croire au gangster qu'il est capable d'obtenir les résultats...

Sid n'a plus qu'une semaine devant lui pour réviser et éviter la catastrophe. Et pour couronner le tout, il n'a jamais été aussi sexuellement frustré....